他上任后，先抓产品质量，改烟叶配方，优化生产线，还引进了国外设备。80年代推行“三合一”模式，把卷烟厂、烟草局和公司绑一块，决策快了，效率高了。1987年利税比前一年翻了近一倍，1988年破11亿，1989年冲到20.3亿。到90年代初，“红塔山”成了大牌子，玉溪厂也变亚洲最大的烟草企业。1993年红塔集团成立，他当董事长，业务扩到造纸、能源、金融啥的。18年里，企业给国家创了991亿利税，云南经济因为这个厂子热闹起来，农民种烟叶挣钱多了，城市建楼修路也快了。他得过全国劳模、全国优秀企业家之类的奖，风头正劲。
但好景不长，问题从1994年开始冒头。那年中央纪委接到举报，牵扯贵州省领导干部腐败，还有老干部退休待遇的事。贵州国际信托投资公司董事长阎建宏贪污收贿，被判死刑，案子里有5万件红塔山香烟被倒卖赚钱。中央领导批示要查领导干部和子女用烟谋私，调查组就去云南挖玉溪厂的底。
1995年2月，又来一封河南三门峡的匿名举报信，说三门峡烟草分公司员工勾结别人，给褚时健送大笔礼金，包括黄金和美元。中央纪委重视，3月24日派人去洛阳查“林政志等人投机倒把案”。林政志是个洛阳的个体烟贩，他交代了全过程：80年代和90年代初，卷烟有国家调拨价和市场价，调拨价低，每包红塔山两块多，市场价七八块，差价大。很多人想低价批烟高价卖。
林政志联系不上褚时健，就通过三门峡员工认识褚的妻妹马静芳和小舅子马建华，许诺分成，拉他们入伙。马静芳他们求褚时健批条，没成，林政志出主意，让他们找褚老婆马静芬劝。马静芬念叨几次，褚时健松口了。林政志批到8000多件烟，赚了800多万，后来送钱送物给那些亲属。事发后，马静芳和马建华先在洛阳被公安抓了。褚时健出国考察时，女儿褚映群从珠海被带走，马静芬也在河南被收审。褚时健回玉溪，继续管集团，但一边接受调查。他咨询律师，想帮妻女改善关押条件。那时集团正跟外资抢市场，他还想帮云南烟草过关，预审时没被关起来。
调查挖深了，发现褚时健不光批烟有问题，还主谋私分公款355万美元，个人分了170多万；亲属收贿；家里财产来源不明，有人民币403万、港币62万。搜查住宅，查出价值超1100万的东西，大部分是褚夫妇的。1995年，广东、海南等地带走嫌疑人，包括马静芬、马静芳、马建华、褚映群和外甥喻斌。褚映群关在洛阳狱里，4个月后，12月1日自杀。她下手狠，狱方抢救不了。
褚时健夫妇就一儿一女，儿子褚一斌在国外，关系不近。他知道后，让集团副总裁、法律顾问和云南公安厅的人去河南查。河南开会说褚映群问题小，正要放人。褚这边质疑，她不是主犯，为啥从珠海抓来，还死了，河南公安失职。河南省公安厅副厅长道歉，就这样，褚时健拿回骨灰。
案子没停。1996年12月28日，褚时健想出境，在云南河口被边防拦下，送安宁温泉审查。1997年1月6日，云南检察院立案，2月8日监视居住，6月移司法，关云南看守所，7月10日逮捕，转南京羁押。1998年1月25日，云南省委开除他党籍，说贪污受贿巨大，经济犯罪严重。8月6日，检察院以贪污、巨额财产来源不明罪起诉，12月云南高院开庭。庭上，辩护律师说褚时健贡献大，制度有问题，很多企业家没拿够回报，他18年只拿88万工资，心里不平才犯错。但法院认定事实：褚时健伙同总会计师罗以军、财务总监乔发科私分公款，褚得174万美元；财产不明部分超合法收入。
1999年1月9日，一审判无期徒刑，剥夺政治权利终身，没收财产20万；巨额财产来源不明判5年，并罚执行无期，没收差额财产。罗以军判14年，没收13万；乔发科判5年，没收5万。褚时健没上诉，送云南第二监狱，干图书室和果园活。2001年减到17年，5月15日因糖尿病保外就医。
2002年，他和马静芬承包哀牢山2400亩地种橙子。开头难，成活率低，橙子卖不动。他改品种，修灌溉，坚持下去。儿子褚一斌回来帮，搞电商推销，2008年“褚橙”上市，火了，成励志品牌。2011年利润超3000万，资产过8000万。2003年再减刑，2004年假释，2008年减到12年，2011年刑满。2018年成立褚氏果业公司，他当董事长。2019年3月5日，在玉溪医院去世，91岁。
这案子为什么闹这么大？说到底，90年代国企体制有毛病，企业家创财富多，回报少，褚时健这样的人觉得不公，就动歪脑筋。私分公款、批烟收钱，这些事在当时不算新鲜，但一旦举报上来，查严了就得栽。制度没跟上，奖惩不分明，他接班人上台年薪100万，比他18年总收入还多。社会上很多人同情他，说他贡献大，判重了。但法律就是法律，犯罪事实在那，贪污170多万美金，财产不明几百万，够判无期的。案子也推动改革，后来国企给经理人股份、奖金，体现多劳多得。
褚时健的事，让人想得多。企业家里，他算典型，干出一番事业，却没守住底线。查办他不是针对个人，而是制度在纠偏。那年代，烟草行业利润高，权力集中，容易出事。他亲属卷进去，女儿还死了，这家子付的代价不小。社会议论他“从烟王到橙王”，但本质上，贪污就是贪污，没法洗白。很多人学他创业精神，却忽略法律红线。案子细节看，举报信是导火索，背后是中央反腐决心。贵州案牵出烟草链条，河南信直指亲属贿赂，调查组一层层剥开，褚时健的账目、财产全露馅。
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